肉桂酸 【中文别名】桂皮酸,苯丙烯酸,亚苄基乙酸,桂酸 【化学名称】β-苯丙烯酸;3-苯基-2-丙烯酸 【英文名称】trans-3-Phenylacrylicacid;Cinnamicacid;3-Phenyl-2-propenoicacid 【类别】酸类 【CASNo.】621-82-9 【EINECS号】205-398-1 【结构或分子式】C6H5-CH=CH-COOH 【分子量】148.17 【规格型号】:99% 【性状】白色单斜棱晶。微有桂皮香气。 【溶解性】溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿,易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类,不溶于水。 【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2500。 【包装规格】:25kg袋装 【用途】是制备酯类、香料、医药的原料。 一。肉桂酸在香精香料中的应用 1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。 2.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。 3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。 4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、丁等)都可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。 二。肉桂酸在食品添加剂的应用 1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。 2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo0187,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。 3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质,从而有力推动辣椒产业化发展。 4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。 5.还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。 6.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中。 三。肉桂酸在医药工业中的应用 医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用来制造“心可安”,局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂,在抗癌方面具有极大的应用价值。 四。肉桂酸在美容方面的应用 肉桂酸可应用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶,它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应,肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。 五。肉桂酸在农药工业中的应用 在农业工业中,肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。 六。肉桂酸在有机合成化工方面的应用 在有机化工合成方面,肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂,聚氯乙烯的热稳定剂,多氨基甲酸脂的交联剂,乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂,化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂;它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。 应用于塑料方面,可用作PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂,还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫,也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。 【制备或来源】 合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下:(1)Perkin合成法;(2)苯甲醛2丙酮法;(3)苄叉二氯2无水醋酸钠法。这些方法或流程长,温度高,能耗大,收率低;或副产物多,分离纯化难,污染严重。(4)肉桂醛氧化为肉桂酸法,以H2O2(浓度要求为90%~100%属危险品)、NaClO2等无机氧化物为氧化剂进行氧化,需要大量有机溶剂如丙腈、苯等,污染环境,不利于工业化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率较低(70%左右),且也使用大量有机溶剂。
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